Jannik Sinner e Anna Kalinskaya hanno ufficializzato la loro relazione nel maggio 2024 durante il Roland Garros. Da allora, sono stati visti insieme in vari tornei, tra cui Wimbledon e gli US Open, dove Kalinskaya ha supportato Sinner durante le sue partite . 
Tuttavia, nel corso del 2025, sono emerse speculazioni su una possibile rottura tra i due. I fan hanno notato che Sinner e Kalinskaya hanno smesso di seguirsi sui social media, alimentando i rumors . Inoltre, Kalinskaya ha trascorso San Valentino a Dubai con altre giocatrici, mentre Sinner era impegnato in tornei altrove .  
In una conferenza stampa durante l’Open d’Italia il 5 maggio 2025, Sinner ha confermato la fine della sua relazione con Kalinskaya, dichiarando di essere attualmente single . 
Successivamente, Sinner è stato visto in compagnia della modella russa Lara Leito, ex partner dell’attore Adrien Brody, alimentando ulteriori speculazioni su una nuova relazione . 
Nonostante le vicende personali, Sinner ha mantenuto alte prestazioni nel circuito tennistico, difendendo con successo il titolo agli Australian Open 2025 e consolidando la sua posizione di numero 1 al mondo.